Greg Castiglioni to włoski aktor teatralny z ponad 15-letnim doświadczeniem. Castiglioni uczył się w szkole teatralnej Mountview Theatre w Londynie. Dołączył do trasowej obsady spektaklu „Upiór w operze” jako Ubaldo Piangi – wcześniej był dublerem tej roli podczas trasy z okazji 25-lecia spektaklu. W jednym ze swoich wywiadów Castiglioni wspomniał, że tak się złożyło, że ten spektakl był też jednym z pierwszych, jakie widział w dzieciństwie. Brał też udział w londyńskiej, torontońskiej i międzynarodowej wycieczce musicalu „Titanic” , wcielając się w rolę Andrewsa, „A Spoonful of Sherman”, „Evita” oraz „Kobieta w bieli”.
